Già presenti in epoca romana, e combattuti con successo durante le guerre illiriche, i pirati sono stati per molti secoli padroni del mare Adriatico almeno quanto i veneziani, contro i quali ingaggeranno furibonde lotte con alterna fortuna.

Di diversa provenienza, dalle coste nordafricane oppure dalle coste dalmate, essi saranno per lungo tempo il pericolo maggiore per tutti coloro che navigano nelle acque di questo tratto del mare Mediterraneo.

I pirati dalmati, gli uscocchi, come vengono chiamati, si nascondono infatti nell’intricato arcipelago di isole che costella la costa balcanica sull’Adriatico, assalendo le navi commerciali turche e in seguito anche quelle veneziane. La base da cui partono, è a Segna, a sud di Fiume, in Dalmazia, ed è per loro assai facile spingersi verso sud ed operare delle imboscate ai danni delle imbarcazioni sbucando all’improvviso tra le tante isole.

Nel sedicesimo secolo è tale la paura ed il pericolo che Venezia dovrà rinunciare suo malgrado anche al redditizio trasporto dei pellegrini in Terrasanta.

Non solo, ma le continue incursioni contro i mercantili costituisce un peso non indifferente a livello economico.

E’ certo storicamente che i monaci guerrieri insediati alle Isole Tremiti avessero ottimi rapporti con alcuni di questi pirati, con cui non solo facevano affari, commerciando con i proventi degli assalti alle navi, ma anche partecipando talvolta alle loro incursioni, ed offrendo ricovero e riparo alle loro imbarcazioni.

Altri pirati dalmati, in altra epoca, tenteranno invece con successo la conquista dell’isola ai danni dei monaci: dopo essere penetrati tra le mura del forte con uno stratagemma, li assaliranno ed uccideranno tutti.